Deuxième album des banlieusards londoniens, cet effort était particulièrement attendu en Angleterre. D’une part, le public et les médias espéraient beaucoup du groupe et se demandaient comment il pourrait faire aussi bien que son premier effort, Fairport Convention, sorti l’année précédente et qui avait fait souffler sur le royaume un vent de fraîcheur sans doute par la présence d’une voix féminine à la tête d’un orchestre, fait plutôt rare. Justement, la chanteuse Judy Dyble vient de faire ses bagages et le groupe se retrouve sans son élément original, une composante essentielle du son Fairport Convention. Ce départ fit craindre pour beaucoup un enregistrement chaotique de l’album.
C’est à ce moment-là qu’apparaît Alexandra Elene MacLean Denny, dite Sandy Denny, au sein de la jeune formation emmenée par Richard Thompson. Elle avait déjà à son actif un album solo et un avec The Strawbs. C’est grâce à son filet vocal si particulier et ses performances vocales au sein de Fairport Convention que Denny est aujourd’hui considérée comme la plus grande chanteuse folk-rock britannique de tous les temps.

Malgré cette arrivée, Fairport Convention reste fidèle à son orientation musicale, c’est-à-dire, folk-rock teinté de blues et de country avec une once de psychédélisme, puisant ses influences dans le patrimoine britannique et américain, comme le fait déjà The Band outre-atlantique (Nottamun Town, She Moves Through The Fair). Cela tombe bien, c’est d’ailleurs à ce groupe qu’est rattachée la musique des six. Sur cet album, les guitares sont reines et la virtuosité de Thompson (20 ans à l’époque) étonne, alliant parties acoustiques et électriques sans jamais donner l’impression d’en faire trop. La voix de Sandy est extraordinaire et confère à l’ensemble une tonalité mélancolique qui contribuera à sa réussite. Parfois, on croirait entendre une Janis Joplin qui se serait raclé la gorge ! Ici, tous les morceaux tiennent la route et apparaissent cohérents de bout en bout. Même une composition comme "The Lord Is In This Place, How Dreadful Is This Place ?" seulement murmurée ne fait pas tâche dans le décor. Ian Matthews a néanmoins la possibilité de pousser la chansonnette sur une reprise de Dylan (I’ll Keep It With Mine) et sur No Man’s Land mais partage les vocaux sur le reste de l’album. En fait, c’est tout le groupe qui se trouve responsable de la réussite des morceaux. En effet, chacun y va de sa composition.

Cela ne leurrera personne durant la tournée des clubs précédant l’enregistrement de l’album, le groupe joue à merveille et chacun à son poste brille. C’est d’ailleurs au cours d’une date qu’est griffonnée en coulisse sur un tableau l’illustration de la pochette, preuve que le groupe sait pratiquer l’autodérision. La tournée est un succès et permettra au groupe de devenir culte en Angleterre. La formule musicale de Fairport Convention évoluera sur l’album suivant et Thompson quittera le navire en quête d’une carrière solo. Cependant, on retiendra que sur What We Did On Our Holidays, le groupe a atteint des sommets proche de la perfection et que bien que méconnu, mérite sa place au panthéon de la musique.